在《三国演义》这部中国古典文学巨著中，“五虎上将”是刘备麾下最著名的五位武将。他们分别是关羽、张飞、赵云、马超和黄忠。这五人各具特色，在蜀汉建立的过程中发挥了重要作用。

关羽是五虎上将之首，他以忠诚和勇猛闻名于世。然而，关羽最终因骄傲轻敌而被东吴杀害，成为五虎将中第一个去世的人。他的死标志着蜀汉失去了一位重要的军事领袖，同时也为后世留下了许多关于忠诚与悲剧的故事。

张飞则是五虎将中的另一位重要人物，他性格直爽且脾气暴躁。在关羽死后不久，张飞也遭遇了不幸——被部下所害。张飞的英年早逝让人惋惜，同时也反映了乱世之中英雄的无奈。

赵云则相对长寿一些，他在战场上表现得冷静果断，是一位不可多得的智勇双全之士。赵云一直活到蜀汉后期，并参与了诸多重大战役。虽然赵云在正史中并未被列入“五虎上将”，但他在民间传说中却享有极高的声誉。

马超出身于西凉名门望族，年轻时便展现出非凡的军事才能。然而，由于种种原因，马超未能长期效力于蜀汉政权。他在晚年病逝，成为五虎将中较晚离世的一位。

至于黄忠，这位老当益壮的老将军以其英勇无畏的精神赢得了人们的尊敬。尽管黄忠在年龄上处于劣势，但他从未因此退缩。遗憾的是，黄忠也在蜀汉后期因病去世。

综上所述，五虎将中最早去世的是关羽，而最后一位离开人世的是黄忠。他们的故事不仅记录了那个时代的风云变幻，更体现了个人命运与历史潮流之间的复杂关系。